Ácidos orgánicos presentes en la vida cotidiana

Los ácidos orgánicos están más presentes en la vida cotidiana de lo que pensamos. Basado en este escenario de conservantes de uso industrial y de su presencia en nuestra vida cotidiana, se ha traído al mercado latinoamericano un líquido conservante nuevo, un sistema antimicrobiano que es fuente líquida de ácido propiónico y ácido sórbico, entre otros.

Con la excepción del ácido clorhídrico presente en el jugo gástrico, la mayoría de los ácidos comunes con los que convivimos son orgánicos, es decir, los que contienen átomos de carbono.

De éstos, el grupo más numeroso es el de los ácidos carboxílicos, que se caracterizan por la presencia del grupo funcional carboxilo (COOH), (Snyder, 1995). La presencia del grupo COOH de ácidos carboxílicos les da las siguientes propiedades: son ácidos débiles en solución acuosa y tienen alto punto de ebullición debido a su capacidad para formar interacciones intermoleculares como enlaces de hidrógeno.

El descubrimiento de los ácidos orgánicos, especialmente carboxílicos, está estrechamente relacionado con el desarrollo de la química experimental y bioquímica.

Desde entonces los acontecimientos importantes en la ingeniería, la bioquímica y la microbiología (la transferencia de oxígeno, la escala y el diseño de medios de cultivo, entre otros) han permitido la aplicación de procesos a escala industrial de fermentación para la producción de diversos productos de interés comercial (enzimas, antibióticos, solventes orgánicos, vitaminas y aminoácidos, entre otros).

A lo largo de estos años, la productividad de los procesos se ha mejorado continuamente, debido a la evolución de la informática y la biología molecular, que finalmente se convirtió en el escenario de la ingeniería bioquímica.

 

Ácido carboxílicos

Son los ácidos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo. En las fórmulas químicas, estos grupos pueden ser representados como COOH.

Las moléculas que tienen este grupo funcional también se llaman ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos son generalmente ácidos débiles, con sólo el 1% de las moléculas RCOOH disociado en iones a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Son sustancias polares, que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí o con las moléculas de otra especie con valores de pKa entre 4 y 5.

Sin embargo, la acidez es de aproximadamente un billón de veces mayor que la de los alcoholes, los cuales tienen valores de pKa de entre 15 y 18. Esto se debe a la disociación de los resultados de alcohol en un protón y un ión alcóxido.

pKa y pH de los ácidos orgánicos

El pKa es una cantidad que permite conocer la fuerza de un ácido de una forma más intuitiva de utilizar el valor de Ka. Cuanto menor sea el pKa de un ácido, mayor es su tendencia a ionizar y, por consiguiente, más fuerte es el ácido.

El valor de pKa de un ácido se puede calcular fácilmente por una curva de titulación. La titulación es la adición de una base a una solución acuosa de un ácido (o un ácido a una disolución acuosa de una base) en pequeñas cantidades, donde se mide el pH de la solución después de cada adición.

La solución que se añade se llama titulante y la que sufre la adición se llama titulada. El resultado de estas mediciones (títulación) es una curva sinuoidal y su centro geométrico corresponde con el valor del pKa del ácido. En un contexto bioquímico, es interesante conocer las propiedades de los ácidos y bases débiles, por lo que estas títulaciones siempre se hacen con los ácidos y bases fuertes, respectivamente.

¿Debido a qué la curva de valoración tiene una forma sinuoidal? Tenemos que considerar la posibilidad de que en una solución acuosa de un ácido débil tiene dos equilibrios químicos, es decir, la autoionización del agua y la disociación del ácido.

 

Ácidos orgánicos de uso cotidiano

Algunos ácidos orgánicos presentes en nuestro día a día y sus respectivas fórmulas son presentadas a continuación:

• Ácido fórmico: Es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín para hormiga, formica.

• Ácido acético: Es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.

• Ácido acetilsalicílico: Conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico, es producido junto con el ácido acético, por la reacción de esterificación del ácido salicílico (2-hidroxibenzoico) con el anhídrido acético (Shreve e Brink, 1980). El nombre del ácido salicílico deriva del latín del árbol de sauce, salix.

• Ácido cítrico: Es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.

• Ácido propiónico: Es el responsable por el olor característico del queso suizo (Snyder, 1995). Durante el período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los “huecos” característicos del queso suizo.

• Ácido butírico (butanóico): Su nombre deriva del latín butyrum, que significa mantequilla. Produce un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la síntesis de aromas, en fármacos y en agentes emulsionantes (Parker, 1997).

• Ácido láctico: Se produce por la fermentación bacteriana de lactosa (azúcar de la leche) por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente por la fermentación controlada de hexosas de melaza, maíz y leche, se utiliza en la industria alimentaria como acidulante. El ácido láctico también se produce en nuestro propio cuerpo.

Por ejemplo, cuando la glucosa es metabolizada por la actividad muscular anaeróbica, el ácido láctico se genera en los músculos y luego es descompuesto (oxidado por completo) a CO2 y H2O (Lehninger et al., 1995). Con el ejercicio intenso, el ácido láctico se forma más rápidamente de lo que puede ser eliminado. Esta acumulación transitoria de ácido láctico provoca una sensación de fatiga y dolor muscular.

• Ácido sórbico (2,4-hexadienóico): Se encuentra en muchas plantas y es utilizado como fungicida, conservante de alimentos y en la fabricación de plásticos y lubricantes (Parker, 1997).

• Ácido ascórbico: Conocido como vitamina C, tiene su nombre químico que representa a dos de sus propiedades: una química y otra biológica.

En cuanto al primero, es un ácido, aunque no pertenece a la clase de ácidos carboxílicos. Su caracteristica ácida es derivada de la ionización de un hidroxilo y de un grupo enol (pKa = 4,25). Además, la palabra ascórbico representa su valor biológico en la protección contra la enfermedad escorbuto, del latín scorbutus (Lehninger et al., 1995).

El uso de ácidos orgánicos en la industria alimentaria

Los ácidos orgánicos son ampliamente utilizados en la industria alimentaria como aditivos. Como agentes de transformación, se agregan para controlar la alcalinidad de muchos productos, pueden actuar como tamponadores o simplemente como agentes neutralizantes. Como conservantes, pueden actuar como agentes antimicrobianos frente a los antioxidantes.

El nuevo sistema antimicrobiano líquido es una alternativa para las industrias que deseen dirigirse a la biodisponibilidad y las cuestiones ambientales asociadas al uso de los productos en polvo. Puede mejorar significativamente la calidad de los productos terminados y aumentar la eficiencia. Con la posibilidad de reducir los costos, es la "próxima generación" de productos para cualquier programa de mejora continua en la industria alimentaria.

Por Ing. Rita C. M. Netto